Сразу после выпуска Костолевский вошёл в труппу Московского академического театра имени Вл. Маяковского, где сыграл множество заметных ролей — в спектаклях «Смотрите, кто пришёл!», «Чайка», «Бег», «Карамазовы», «Кукольный дом» и других; позднее участвовал и в международных проектах, включая «Орестею» Эсхила и «В ожидании Годо» С. Беккета. В кино Игорь Костолевский дебютировал в 1970 году, а широкую известность ему принесла роль декабриста Ивана Анненкова в фильме «Звезда пленительного счастья» (1975). Среди других знаковых работ — роли в картинах «Безымянная звезда», «Гараж», «Тегеран‑43», «Законный брак». Актёр снялся более чем в пятидесяти фильмах и сериалах, занимался также дубляжом.