Стародуб был оккупирован немецкими войсками в начале войны, 18 августа 1941 года. 765 страшных дней длилась оккупация.

Долгожданное освобождение пришло 22 сентября 1943 года. В боях за Стародуб приняла самое действенное участие 63-я армия под командованием генерал-лейтенанта Владимира Яковлевича Колпакчи, особо отличились части 348-й стрелковой дивизии генерал-майора Ивана Федоровича Григорьевского и 250-й стрелковой дивизии генерал-майора Ивана Васильевича Мохина.

Одним из первых в город ворвался старший лейтенант Иван Михайлович Подобед. Вместе с товарищами он вел ожесточенный бой на окраине города, истребляя, уничтожая фашистов.

В Стародубском районе свято чтут память воинов-освободителей. Имя 348-й стрелковой дивизии носит городской сквер, в районном центре установлен памятник «Доблестным воинам-освободителям», на Ильинском кладбище в братской могиле захоронены 146 бойцов и командиров Советской Армии, погибших при освобождении района от немецко-фашистских захватчиков, в местном краеведческом музее героям-освободителям посвящена одна из экспозиций.