Прямое C(sp²)–H алкилирование 2H-имидазол-N-оксидов кетонами для получения гетероциклических енаминонов
Производные имидазола широко востребованы в медицинской химии и при создании функциональных материалов. Поэтому особый интерес представляют методы их прямой C–H-функционализации, позволяющие вводить новые фрагменты без предварительной активации молекулы и тем самым сокращать число синтетических стадий.
Этому направлению посвящена работа группы исследователей из Уральского федерального университета, в которой приняли участие к.х.н. П.А. Слепухин, проф. РАН, д.х.н. М.В. Вараксин, а также академики РАН В.Н. Чарушин и О.Н. Чупахин. Результаты представлены коллегами в журнале «Advanced Synthesis & Catalysis».
Авторы впервые использовали кетоны как источник карбанионов для прямой функционализации неароматических 2H-имидазол-N-оксидов. Ключевую роль в реакции играет сульфид натрия, который выступает основанием и обеспечивает образование активной нуклеофильной частицы. Установлено, что превращение протекает по механизму нуклеофильного замещения водорода (SNH AE).
Разработанный подход позволил синтезировать 22 новых соединения с выходами до 99%. Полученные енаминоны могут подвергаться депротонированию с образованием перспективных димерных молекулярных систем. Также возможность постмодификации показана в реакции кросс-сочетания Сузуки–Мияуры с участием енаминонов, содержащих связь C–Br.
Таким образом, авторами предложен удобный подход к построению новых C–C-связей в имидазольных системах и получению функционализированных енаминонов, перспективных в качестве строительных блоков для дальнейшего органического синтеза, дизайна биологически активных соединений и функциональных материалов.
Ссылка на статью: https://doi.org/10.1002/adsc.70409
Сообщайте о ваших научных новостях в сообщения канала!
#новыестатьи #лабГС #лабКС
Наш сайт | МАКС | VK | Telegram
Производные имидазола широко востребованы в медицинской химии и при создании функциональных материалов. Поэтому особый интерес представляют методы их прямой C–H-функционализации, позволяющие вводить новые фрагменты без предварительной активации молекулы и тем самым сокращать число синтетических стадий.
Этому направлению посвящена работа группы исследователей из Уральского федерального университета, в которой приняли участие к.х.н. П.А. Слепухин, проф. РАН, д.х.н. М.В. Вараксин, а также академики РАН В.Н. Чарушин и О.Н. Чупахин. Результаты представлены коллегами в журнале «Advanced Synthesis & Catalysis».
Авторы впервые использовали кетоны как источник карбанионов для прямой функционализации неароматических 2H-имидазол-N-оксидов. Ключевую роль в реакции играет сульфид натрия, который выступает основанием и обеспечивает образование активной нуклеофильной частицы. Установлено, что превращение протекает по механизму нуклеофильного замещения водорода (SNH AE).
Разработанный подход позволил синтезировать 22 новых соединения с выходами до 99%. Полученные енаминоны могут подвергаться депротонированию с образованием перспективных димерных молекулярных систем. Также возможность постмодификации показана в реакции кросс-сочетания Сузуки–Мияуры с участием енаминонов, содержащих связь C–Br.
Таким образом, авторами предложен удобный подход к построению новых C–C-связей в имидазольных системах и получению функционализированных енаминонов, перспективных в качестве строительных блоков для дальнейшего органического синтеза, дизайна биологически активных соединений и функциональных материалов.
Ссылка на статью: https://doi.org/10.1002/adsc.70409
Сообщайте о ваших научных новостях в сообщения канала!
#новыестатьи #лабГС #лабКС
Наш сайт | МАКС | VK | Telegram